I primi anni di vita di Rei Kawakubo rimangono in gran parte avvolti nel mistero, fatta eccezione per due dettagli degni di nota: il suo anno di nascita, 1942, e la sua frequenza a un programma di letteratura presso l'Università di Keio. Dopo aver completato gli studi, Kawakubo ha inizialmente intrapreso la carriera nella pubblicità, lavorando per l'azienda tessile Ashai Kasei. Tuttavia, nel 1967, fece un cambiamento drastico e passò allo styling freelance.
Due anni dopo, ha fondato il marchio lei, che sarebbe servito come base per la sua seconda e più importante impresa, Comme des Garcons. Attraverso questa etichetta, Kawakubo è stata in grado di riunire tutte le sue idee e concetti, sia in termini di estetica che di commento culturale. È da questo punto in poi che si può veramente cominciare a comprendere l'essenza di Rei Kawakubo.